พล.ต.อ.จำลอง เคยดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการตำรวจนครบาล ในระหว่างปี พ.ศ. 2535 - พ.ศ. 2537[2] และได้รับตำแหน่งสูงสุดคือ รองผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ (รอง ผบ.ตร.) ฝ่ายจราจรโครงการพระราชดำริ ต่อมาหลังเกษียณอายุราชการ ได้เข้าร่วมงานการเมืองกับพรรคไทยรักไทย โดยลงสมัคร ส.ส.ในระบบบัญชีรายชื่อ ลำดับที่ 89 และได้รับการแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงสาธารณสุข ในรัฐบาลของ พ.ต.ท.ทักษิณ ชินวัตร ในช่วงปลายปี พ.ศ. 2546